Prvu visinsku utvrdu na brijegu iznad važne raskrsnice putova i iznad srednjovjekovnog trgovišta Samobor podigli su pristaše češkog kralja Otokara između 1260. i 1264. godine. To je kamena utvrda podignuta na živoj stijeni. Najstarija je visoka branič-kula, jedini veći ostatak prvobitnoga Otokarovog zamka. Uz tu kulu nalazi se polukružna kula s malom gotičkom kapelom sv. Ane iz 16. stoljeća na prvom katu. Slijedi palas građen u 15. i 16. stoljeću, kada su dograđene i dvije baterijske kule te podgrađe s peterokutnim bastionom. U 16. i 17. stoljeću utvrda se pregrađuje i postaje dvorac s baroknom dvorišnom arkadom s toskanskim stupovima, a u 18. stoljeću napuštaju ga zadnji stanari i od tada počinje propadanje.

Prvi znani vladari bili su Babonići, potom gradom upravlja ugarsko-hrvatski kralj, a početkom 15. stoljeća postaje posjed Celjskih grofova. Početkom 16. stoljeća je posjed Frankopana, a zatim njime vladaju knezovi Tržački, Tahy, Auerspergeri, Kiepachi, a posljednji vlasnici koji su u njemu stanovali bili su grofovi Erdödy i Kulmer. Gotovo tri stoljeća trajali su sukobi gospodara Staroga grada s građanima slobodnoga trgovišta Samobor. Na kraju, 1902. godine Samoborska općina je  otkupila grad od tadašnjeg vlasnika Montecuccolija i od tada služi kao izletište. Danas je Stari grad samo slikovita ruševina u koju je zabranjen ulaz zbog mogućnosti pada kamenja.

Zanimljivost!

Barbara Celjska, u predaji poznatija kao Crna kraljica, bila je gospodarica Staroga grada. Što bi poželjela, to bi dobila. Priča se da je bila nemilosrdna prema svojim bivšim ljubavnicima. Reputaciju zle i okrutne žene vjerojatno je stekla zbog svog bavljenja alkemijom. O njoj kao alkemičarki postoje zapisi. Spominje ju češki alkemičar Johann von Laaz u djelu Via universalis i Bazilije Valentin u uvodu sedmog izdanja djela Chymische Schriften iz 1717. godine.

Krištofor Erdődy izgubio je Stari grad Samobor u Genovi na kartama, 1777. godine Stari grad je sudskom presudom dan na upravljanje pobjednicima kartaške igre u trajanju od 32 godine.